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Les alcanes : nomenclature et propriétés

I. Nomenclature des alcanes

I.a. Alcanes à chaîne carbonée linéaire (sans ramifications)

Les alcanes dont la chaîne carbonée comporte de 1 à 4 atomes de carbone se nomment respectivement :

CH4 méthane méth = 1
C2H6 éthane éth = 2
C3H8 propane prop = 3
C4H10 butane but = 4

Et pour les autres alcanes ?

C5H12 pentane C14H30 tetradécane
C6H14 hexane C15H32 pentadécane
C7H16 heptane C20H42 iecosane
C8H18 octane C21H44 heneicosane
C9H20 nonane C22H46 docosane
C10H22 décane C23H48 Tricosane
C11H24 undécane C30H62 triacontane
C12H26 dodécane C35H72 Pentatriacontane
C13H28 tridécane C40H82 tétracontane
C50H102 Pentacontane ...

Mais pourquoi terminent-ils tous par -ane ? Car c'est de cette façon, en rajoutant la particule -ane au préfixe que l'on nomme une molécule qui appartient à la famille des alcanes

I.b. Alcanes à chaîne carbonée ramifiée

Pour pouvoir nommer une molécule ramifiée, il faut d'abord connaître les noms des différents groupements qui sont greffés sur l'atome de carbone (groupements alkyles). En fait, il suffit de remplacer le préfixe -ane par le préfixe -yl. Exemples :

CH3 méthyl méth = 1
C2H5 éthyl éth = 2
C3H7 propyl prop = 3
C4H9 butyl but = 4

Ensuite, pour nommer correctement un alcane ramifié, il faut respecter des étapes :

1.Dans la formule de structure (semi développée ou développée), déterminer la chaîne carbonée principale. C'est à dire, la chaîne la plus longue comprenant le plus d'atomes de carbone rattachés les uns aux autres. Le nombre de carbone qui forme la chaîne principale nous donne le nom de l'alcane.

 6 atomes de carbone en chaîne principale : c'est un Hexane

2.Afin de situer la ramification, il faut numéroter la chaîne carbonée principale. Mais attention !! Pas n'importe comment ! Il faut que le numéro du carbone où se trouve la ramification soit le plus petit possible ! (ici 2 et pas 5 !!). On peut numéroter dans les deux sens !

3.Déterminer le nom du groupement alkyle, ici méthyle (1 carbone).

4.pour finir, noter la position de la ramification (2) suivie d'un tiret (-), derrière celui-ci mettre le nom de la ramification sans le "e" et faire suivre directement du nom de l'alcane de la chaîne principale. (!) Lorsqu'il n'y a qu'une seule place possible pour la/les ramification(s), il ne faut pas indiquer sa place dans la nomenclature !

Ce qui donne : 2-méthylhexane

1. Ne pas indiquer la place des ramifications lorsqu'il n'y a qu'une seule solution possible !

2. Que se passe-t-il lorsque deux groupements identiques (méthyle par exemple) se retrouvent en deux endroits différents de la molécule ? On les regroupe, en précisant leur place de la plus petite à la plus grande entre virgule (2,3,4) puis l'on ajoute à méthyle le préfixe qui correspond au nombre de groupements présents (2 = diméthyl ; 3, triméthyl, 4 tétraméthyl,...). S’il y a deux fois la même ramification sur un même carbone on indique seulement deux fois sa place entre virgules. Ex : 2 ramifications méthyle en deuxième position sur un octane : 2,2-diméthyloctane

Pour cette molécule,  CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3 (entre (.), ce sont les groupements rattachés au carbone),sa nomenclature sera : 2,3,4-triméthylpentane

I.c. Composés cycliques

Les règles de nomenclatures sont les mêmes que pour les composés non-cycliques, la seule différence est que le préfixe "cyclo" est rajouté dans le nom.

 
cyclopropane cyclobutane
cyclohexane cyclooctane

    Cette représentation très simplifiée des molécules ne fait apparaître que la structure de la molécule. A chaque angle correspond l'emplacement d'un atome de carbone entouré d'hydrogène.

 


 

II. Propriétés des alcanes :

II.a. La combustion

Il suffit de pondérer correctement l'équation (en utilisant parfois des coefficients fractionnaires) pour connaître le nombre minima de moles d'oxygène nécessaire à une combustion complète.

Combustible + O2 en grande quantité -->  CO2 + H2O + E
C2H6 +        7/2 O2           -->             2 CO2          +      3 H2O        + E

Si le nombre de moles d'oxygène est inférieur, en déficit, par-rapport à ce qu'il faudrait avoir normalement, la combustion est incomplète et produit alors :

Combustible (en surplus) + O2 (en déficit)  -->  CO2 + H2O  + E
C2H6 +       3 O2           -->    CO2   +    CO +    3 H2O    +    E

Le CO formé lors d'une combustion incomplète est très nocif pour les êtres vivants. Ce gaz prend notamment la place de l'oxygène dans le sang, empêchant celui-ci d'alimenter les cellules de l'organisme en oxygène par le mécanisme de respiration.

 

II.b. Températures d'ébullition

Les températures d'ébullition varient avec la longueur de chaîne des molécules. Plus la longueur de chaîne est grande, plus la température d'ébullition sera élevée. Au contraire, plus la longueur de chaîne sera petite ( C2H6), plus la température d'ébullition sera faible. (C2H6 est gazeux à 0°C).

Les isomères ramifiés de composés linéaires ont une température d'ébullition plus faible que ces composés sans ramifications. Cela est dû au fait que la force de cohésion diminue lorsque les isomères présentent une ou des ramifications.

 

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