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1. Nomenclature des alcanes :
a. Alcanes à chaîne carbonée linéaire (sans ramifications) :
Les alcanes dont la chaîne carbonée comporte de 1 à 4 atomes de carbone se nomment respectivement :
| CH4 | méthane | méth = 1 |
| C2H6 | éthane | éth = 2 |
| C3H8 | propane | prop = 3 |
| C4H10 | butane | but = 4 |
Et pour les autres alcanes ?
| C5H12 | pentane | C14H30 | tetradécane |
| C6H14 | hexane | C15H32 | pentadécane |
| C7H16 | heptane | C20H42 | iecosane |
| C8H18 | octane | C21H44 | heneicosane |
| C9H20 | nonane | C22H46 | docosane |
| C10H22 | décane | C23H48 | Tricosane |
| C11H24 | undécane | C30H62 | triacontane |
| C12H26 | dodécane | C35H72 | Pentatriacontane |
| C13H28 | tridécane | C40H82 | tétracontane |
| C50H102 | Pentacontane ... |
Mais pourquoi terminent-ils tous par -ane ? Car c'est de cette façon, en rajoutant la particule -ane au préfixe que l'on nomme une molécule qui appartient à la famille des alcanes
b. Alcanes à chaîne carbonée ramifiée :
Pour pouvoir nommer une molécule ramifiée, il faut d'abord connaître les noms des différents groupements qui sont greffés sur l'atome de carbone (groupements alkyles). En fait, il suffit de remplacer le préfixe -ane par le préfixe -yl. Exemples :
| CH3 | méthyl | méth = 1 |
| C2H5 | éthyl | éth = 2 |
| C3H7 | propyl | prop = 3 |
| C4H9 | butyl | but = 4 |
Ensuite, pour nommer correctement un alcane ramifié, il faut respecter des étapes :
1.Dans la formule de structure (semi développée ou développée), déterminer la chaîne carbonée principale. C'est à dire, la chaîne la plus longue comprenant le plus d'atomes de carbone rattachés les uns aux autres. Le nombre de carbone qui forme la chaîne principale nous donne le nom de l'alcane.
6 atomes de carbone en chaîne principale : c'est un Hexane
2.Afin de situer la ramification, il faut numéroter la chaîne carbonée principale. Mais attention !! Pas n'importe comment ! Il faut que le numéro du carbone où se trouve la ramification soit le plus petit possible ! (ici 2 et pas 5 !!). On peut numéroter dans les deux sens !
3.Déterminer le nom du groupement alkyle, ici méthyle (1 carbone).
4.pour finir, noter la position de la ramification (2) suivie d'un tiret (-), derrière celui-ci mettre le nom de la ramification sans le "e" et faire suivre directement du nom de l'alcane de la chaîne principale. (!) Lorsqu'il n'y a qu'une seule place possible pour la/les ramification(s), il ne faut pas indiquer sa place dans la nomenclature !
Ce qui donne : 2-méthylhexane
| 1. Ne pas indiquer la place des ramifications lorsqu'il n'y a qu'une seule solution possible ! 2. Que se passe-t-il lorsque deux groupements identiques (méthyle par exemple) se retrouvent en deux endroits différents de la molécule ? On les regroupe, en précisant leur place de la plus petite à la plus grande entre virgule (2,3,4) puis l'on ajoute à méthyle le préfixe qui correspond au nombre de groupements présents (2 = diméthyl ; 3, triméthyl, 4 tétraméthyl,...). S’il y a deux fois la même ramification sur un même carbone on indique seulement deux fois sa place entre virgules. Ex : 2 ramifications méthyle en deuxième position sur un octane : 2,2-diméthyloctane |
c. Composés cycliques :
Les règles de nomenclatures sont les mêmes que pour les composés non-cycliques, la seule différence est que le préfixe "cyclo" est rajouté dans le nom.
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| cyclopropane | cyclobutane | cyclohexane | cyclooctane |
Cette représentation très simplifiée des molécules ne fait apparaître que la structure de la molécule. A chaque angle correspond l'emplacement d'un atome de carbone entouré d'hydrogène.
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2. Propriétés des alcanes :
a. La combustion
Il suffit de pondérer correctement l'équation (en utilisant parfois des coefficients fractionnaires) pour connaître le nombre minima de moles d'oxygène nécessaire à une combustion complète.
| Combustible + O2 en grande quantité --> CO2 + H2O + E | |
| C2H6 + 7/2 O2 --> 2 CO2 + 3 H2O + E |
Si le nombre de moles d'oxygène est inférieur, en déficit, par-rapport à ce qu'il faudrait avoir normalement, la combustion est incomplète et produit alors :
| Combustible (en surplus) + O2 (en déficit) --> CO2 + H2O + E | |
| C2H6 + 3 O2 --> CO2 + CO + 3 H2O + E |
Le CO formé lors d'une combustion incomplète est très nocif pour les êtres vivants. Ce gaz prend notamment la place de l'oxygène dans le sang, empêchant celui-ci d'alimenter les cellules de l'organisme en oxygène par le mécanisme de respiration.
b. Températures d'ébullition :
Les températures d'ébullition varient avec la longueur de chaîne des molécules. Plus la longueur de chaîne est grande, plus la température d'ébullition sera élevée. Au contraire, plus la longueur de chaîne sera petite ( C2H6), plus la température d'ébullition sera faible. (C2H6 est gazeux à 0°C).
Copyright © 2000 -septembre 2009 | Miseur Ludovic | www.educations.net | tous droits réservés | remis à jour le : 15/09/09 | |
| Source à renseigner : | |
| Miseur L., « La Chimie.net », <http://www.lachimie.net>, septembre 2009, visité le .... | |